Quando uma pessoa é tímida ela não se sente muito a vontade conversando, normalmente, coisas pessoais. O segredo para interagir com pessoas tímidas é você passar confiança para elas.
Ex:
Sendo em primeiro lugar amiga e depois namorada. (pode parecer estranho, mas se você tem um bom dialogo sem ser "eu te amo", transmite uma sensação de bem estar).